Los alcoholes son compuesorgánicos formados a partir de los
hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos
hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El
término se hace también extensivo a diversos productos
sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más
grupos alcoholes
Uso de los alcoholes
Antisépticos y desinfectantes
Alcohol Metílico, CH3OH
Propiedades químicas y farmacocinéticas.
Metabolismo
Manifestaciones clínicas
Diagnóstico
Alcohol etílico, CH3CH2OH
¿A dónde va el alcohol que se bebe?
Los tres alcoholes que encontramos con más frecuencia en la vida diaria son metanol, etanol y 2-propanol. Todos ellos son precursores de otras sustancias químicas, tienen usos variados y se producen en grandes cantidades.
OBTENCIÓN DE LOS ALCOHOLES
Las fuentes principales de donde de obtienen los alcoholes son las siguientes:
Cracking del petróleo .- Recuerda que el cracking o craqueo es el rompimiento de molèculas de petróleo para obtener productos derivados.Los alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes.
CH3—CH = CH2 + H2O—— CH3—CH2—CH2—OH
Propeno Propanol
Fermentación de carbohidratos .- Los azucares y almidones, que a su vez provienen de los vegetales-caña de azùcar,cebeada.maìz,etcétera-,al fermentar por acción de las levaduras producen alcohol etílico.
LevaduraC6H12O6————— C2H5OH +CO2
Reducción de los aldehídos y cetonas .- La reducción de un aldehído lleva a la formaciòn de un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a la formaciòn a un alcohol secundario.
CH3—-CHO +H2 —————CH3–+CH2—OH Etanol etanol
Riesgos para la saludMetanolEntre los muchos procesos de síntesis que existen para la producciónde alcohol metílico se encuentra la reacción de Fischer-Tropsch entre el monóxido de carbono y el hidrógeno, de la quese obtiene metanol como subproducto. También se producemediante la oxidación directa de hidrocarburos o mediante unproceso de hidrogenación en dos etapas en el que se hidrogena elmonóxido de carbono para dar formiato de metilo, que a su vezse hidrogena para obtener alcohol metílico. Sin embargo, lasíntesis más importante es la realizada mediante hidrogenacióncatalítica a presión del monóxido de carbono o del dióxido decarbono, a presiones de 100-600 kgf/cm2 y temperaturasde 250-400 ºC.El alcohol metílico tiene propiedades tóxicas que puedenhacerse evidentes tanto por exposición aguda como crónica. Losalcohólicos que ingieren este líquido o los trabajadores queinhalan sus vapores pueden sufrir lesiones. En experimentos conanimales se ha demostrado que el alcohol metílico puede penetraren la piel en cantidad suficiente como para causar una intoxicaciónmortal.En casos de intoxicación grave, generalmente por ingestión, elalcohol metílico actúa de forma específica en el nervio óptico,104.32 ALCOHOLES ENCICLOPEDIA DE SALUD Y SEGURIDAD EN EL TRABAJOGUIAScausando ceguera como resultado de la degeneración del nervioóptico, acompañada de cambios degenerativos en las célulasganglionares de la retina y trastornos circulatorios en la coroides.La ambliopía es normalmente bilateral y puede aparecer pocashoras después de la ingestión, mientras que la ceguera total no seinstaura hasta pasada una semana. Las pupilas aparecen dilatadas,la esclerótica congestionada y el iris está pálido y presentaescotoma central; las funciones respiratorias y cardiovascularesestán deprimidas y, en los casos muy graves, el paciente estáinconsciente, si bien el coma puede ir precedido de delirio.Las consecuencias de la exposición industrial a los vapores dealcohol metílico pueden variar considerablemente de un trabajadora otro. Bajo diferentes condiciones de intensidad y duraciónde la exposición, los síntomas de la intoxicación son: irritaciónde las mucosas, cefalea, zumbido de oídos, vértigo, insomnio,nistagmo, dilatación de las pupilas, visión borrosa, náuseas,vómitos, cólicos y estreñimiento. Pueden producirse lesiones cutáneaspor la acción irritante y disolvente del alcohol metílico ytambién por la acción lesiva de los tintes y resinas disueltas en él.Estas lesiones se localizan preferentemente en las manos, lasmuñecas y los antebrazos. No obstante, la causa de estos efectosperjudiciales se debe en general a exposiciones prolongadas aconcentraciones muy superiores a los límites recomendados porlas autoridades para prevenir la intoxicación por inhalación devapores de alcohol metílico.Se ha sugerido que la exposición crónica combinada a metanoly monóxido de carbono es un factor causante de aterosclerosiscerebral.La acción tóxica del alcohol metílico se atribuye a oxidaciónmetabólica en ácido fórmico o formaldehído, producto éste quetiene un efecto nocivo específico en el sistema nervioso, y posiblementea acidosis grave. Estos procesos de oxidación pueden serinhibidos por el alcohol etílico.EtanolUn riesgo industrial frecuente es la exposición a vapores enla proximidad de un proceso en el que se utiliza alcohol etílico.La exposición prolongada a concentraciones superiores a5.000 ppm causa irritación de los ojos y la nariz, cefalea, sopor,fatiga y narcosis. El alcohol etílico se oxida muy rápidamente enel organismo a dióxido de carbono y agua. El alcohol no oxidadose excreta en la orina y en el aire espirado, de manera que apenasse producen efectos acumulativos. Su efecto en la piel es similar alde todos los disolventes de grasas y, de no tomarse las debidasprecauciones, puede producirse una dermatitis de contacto.Recientemente se ha sospechado la existencia de otro riesgopotencial en las personas expuestas a etanol sintético, por habersedemostrado que este producto es cancerígeno en ratones tratadoscon dosis altas. Un estudio epidemiológico posterior ha reveladouna mayor incidencia de cáncer de laringe (cinco veces superior ala prevista) en un grupo de trabajadores empleados en unafábrica de etanol obtenido mediante ácidos fuertes. Parece serque el agente causal fue el sulfato de dietilo, aunque tambiénestaban implicados las alquil sulfonas y otros posiblescancerígenos.El alcohol etílico es un líquido inflamable y sus vapores formanmezclas inflamables y explosivas con el aire a temperaturaambiente. Una solución acuosa con un 30 % de alcohol puedeproducir una mezcla inflamable de vapor y aire a 29 ºC. Otraque contenga solamente un 5 % de alcohol puede producirla a62 ºC.La ingestión es poco probable en el entorno industrial, peroposible en el caso de los alcohólicos. El peligro de este consumoanómalo depende de la concentración de etanol, que si es superioral 70 % puede producir lesiones esofágicas y gástricas, y de lapresencia de desnaturalizantes. Estos últimos se añaden parahacer que el alcohol tenga un sabor desagradable cuando seobtiene libre de impuestos para fines distintos al del consumo.Muchos de estos desnaturalizantes (p. ej. alcohol metílico,benceno, bases de piridina, metilisobutilcetona, queroseno,acetona, gasolina, dietilftalato, etc.) son más peligrosos para lapersona que lo consuma que el propio alcohol etílico. Por todoello es muy importante asegurarse de que no se produce consumoilegal de alcohol etílico destinado a usos industriales.n-PropanolNo se han notificado casos de intoxicación relacionados con eluso industrial de n-propanol. Para los animales de experimentaciónes moderadamente tóxico cuando se administra por vías respiratoria,oral o percutánea. Irrita las mucosas y deprime el sistemanervioso central. Cuando se inhala, produce una leve irritacióndel aparato respiratorio y ataxia. Es algo más tóxico que elalcohol isopropílico, pero aparentemente provoca los mismosefectos biológicos. Se conoce un caso de fallecimiento por ingestiónde 400 ml de n-propanol. Los cambios morfopatológicosobservados fueron principalmente edema cerebral y pulmonar,también presentes con frecuencia en la intoxicación etílica. Eln-propanol es inflamable y representa un riesgo moderado deincendio.Otros compuestosEl isopropanol es ligeramente tóxico para los animales de experimentacióncuando se administra por vía dérmica y moderadamentetóxico por vía oral e intraperitoneal. No se conoce ningúncaso de intoxicación industrial, aunque sí se ha detectado unamayor incidencia de cánceres de senos nasales y laringe en trabajadoresque participaban en la producción de alcohol isopropílico.La causa podría ser el contacto con aceite isopropílico, quese obtiene como subproducto. La experiencia clínica demuestraque el alcohol isopropílico es más tóxico que el etanol, peromenos que el metanol. El isopropanol se metaboliza en el organismodando acetona, que puede alcanzar concentracioneselevadas y, a su vez, es metabolizada y se excretada por losriñones y los pulmones. En el ser humano, las concentraciones de400 ppm producen irritación leve de ojos, nariz y garganta.El curso clínico de la intoxicación por isopropanol es semejanteal de la intoxicación por etanol. La ingestión de hasta 20 mldiluidos en agua causa solamente una suave sensación de calor yun ligero descenso de la presión sanguínea. No obstante, en doscasos mortales de intoxicación aguda, unas horas después de laingestión se produjo parada respiratoria, coma profundo e hipotensión,lo que se considera un signo de mal pronóstico. Elisopropanol es un líquido inflamable que conlleva peligro deincendio.El n-butanol es potencialmente más tóxico que cualquiera de sushomólogos inferiores, pero los riesgos prácticos asociados a suproducción industrial y a su uso a temperatura ambiente son muypequeños debido a su escasa volatilidad. Las altas concentracionesde vapor producen narcosis y muerte en los animales. Laexposición del ser humano a los vapores puede causar irritaciónde las mucosas. Las concentraciones que producen irritaciónvarían entre 50 y 200 ppm. Con más de 200 ppm pueden presentarseedema leve transitorio ocular de la conjuntiva y un recuentode eritrocitos ligeramente reducido. El contacto del líquido con lapiel provoca irritación, dermatitis y absorción. Es ligeramentetóxico cuando se ingiere y conlleva también peligro de incendio.La reacción de los animales a los vapores de sec-butanol essimilar a la observada con n-butanol, si bien el primero es másnarcótico y letal. Es un líquido inflamable con peligro deincendio
El alcohol metílico también conocido como metanol, alcohol de madera, se produce durante la obtención de licor en alambiques clandestinos, los cuales no garantizan una temperatura estable a lo largo del proceso de destilación, generando así un licor contaminado (mezcla de etanol y metanol), que en última instancia va al consumidor. Es de anotar que esta mezcla tóxica también puede llegar a obtenerse en la producción de bebidas alcohólicas caseras como la chicha. Antiguamente además se obtenía de la destilación en seco de la madera; pero hoy se obtiene a nivel industrial como un subproducto de la producción de polímeros y se utiliza como removedor de pinturas, limpia brisas, anticongelante, tinner, lacas, barnices, productos fotográficos, solventes, además como materia prima para manufactura de plásticos, textiles, secantes, explosivos, caucho, entre otros productos.
Es necesario para el médico general y la comunidad debido a la alta utilización del metanol conocer el grave riesgo que implica para la salud, la exposición a esta sustancia por el gran numero de muertes y daños neurológicos irreparables que puede causar.
El metanol es un liquido volátil, incoloro, con olor característico, soluble en agua, alcoholes, cetonas, ésteres e hidrocarburos halogenados; su densidad es de 0.79, el punto de fusión es de –97°C, punto de ebullición de 65°C, presión de vapor de 125 mm Hg ( a 25°C) y una concentración máxima permisible de 200 ppm.
El metanol presenta un volumen de distribución de 0.6-0.7 L/Kg, no tiene unión a proteínas, razones por las cuales es una sustancia que se puede dializar. Presenta una muy buena absorción por todas las vías tanto oral, dérmica e inhalatoria, estas 2 últimas frecuentes en niños y trabajadores industriales respectivamente; por tracto gastrointestinal se absorbe totalmente entre 30-90 minutos, tiempo en el cual alcanza su máxima concentración plasmática; tiene una vida media a bajas dosis y sin presencia de etanol concomitante de 3 horas o menos, mientras que en la intoxicación leve es de 14-20 horas, en la grave aumenta a 24-30 horas y hay reportes aún de 52 horas; se metaboliza entre un 75-85% en el hígado, 10-20% se excreta sin cambios por los pulmones y un 3% por los riñones.
El metanol es metabolizado por la enzima alcohol deshidrogenasa, la misma que metaboliza el etanol, pero esta enzima es 22 veces más afín por el etanol que por el metanol, razón por la cual se utiliza el etanol como antídoto de esta intoxicación, ya que al preferir la enzima como sustrato el etanol estamos evitando la formación de los metabolitos tóxicos del metanol, causante de los síntomas, los cuales son el formaldehído y el ácido fórmico.
Es importante conocer que una vez se inicie el metabolismo del metanol a formaldehído, este es un producto muy reactivo, por lo cual no se puede detectar, más no así el ácido fórmico el cual se puede medir en sangre y orina aún cuando los niveles de metanol en sangre sean negativos; la eliminación de ácido fórmico aumenta en presencia de ácido fólico, ya que este último promueve la conversión del ácido fórmico a dióxido de carbono y agua, evitando de esta manera la toxicidad.
Las manifestaciones clínicas dependen de la cantidad de la ingesta, el tiempo que demore el paciente en consultar y la demora en instaurar el tratamiento médico. La dosis tóxica de metanol presenta variaciones individuales; para un adulto es de 60-250 mL de metanol al 40%, aunque se ha reportado sobrevida con 500-600 mL y muerte con tan sólo 15 mL.
Los síntomas se inician entre los 40 minutos y 72 horas postingesta dependiendo del tiempo que se tarden en formarse los metabolitos tóxicos y consisten en embriaguez, cefalea, náuseas, vómito que marcan el inicio de un ”r;guayabo” mucho más fuerte que el del etanol; dolor abdominal principalmente en mesogastrio por lo que se debe descartar la presencia de pancreatitis; taquipnea, donde el patrón que predomina es la respiración de Kusmaull como manifestación de acidosis metabólica; dentro de los síntomas oculares tenemos disminución de la agudeza visual, midriasis que no responde a la luz, visión borrosa, hiperemia del disco óptico al fondo de ojo, fotofobia que es quizás el síntoma ocular inicial, diplopía y ceguera, se presentan además mialgias, disminución de la fuerza, insuficiencia renal aguda, depresión del sistema nervioso central, hipotensión, bradicardia, colapso circulatorio el cual es signo de mal pronóstico; finalmente las convulsiones, coma y muerte.
El diagnóstico es clínico, basado en una alta sospecha de ingesta de alcohol adulterado y la presencia de síntomas oculares, además de encontrar en los paraclínicos niveles de metanol en sangre, ácido fórmico tanto en sangre como en orina, un bicarbonato de sodio bajo, acidosis metabólica con hipokalemia debido a la unión del potasio con ácido fórmico formando formiato de potasio, brecha aniónica alta y amilasas elevadas.
Químicamente, cuando hablamos de alcohol, nos estamos refiriendo al alcohol etílico o etanol, cuya fórmula es CH3CH2OH. Existen otros tipos de alcohol, que no pueden ser ingeridos debido a su alta toxicidad, como es el caso del alcohol metílico ("pájaro verde") que ha causado numerosas muertes en los establecimientos penitenciarios.
El alcohol etílico se obtienen de la fermentación del almidón y la glucosa que se encuentra en las frutas, los cereales, la miel, la caña de azúcar y otras sustancias.
Hasta el siglo X se disponía de tecnología para producir bebidas alcohólicas de baja concentración (menos de 15° ), tales como la cerveza, chicha y vino; alquimistas árabes introdujeron en Europa el proceso de destilación de los productos obtenidos de la fermentación, permitiendo así la elaboración de bebidas con mayor contenido de alcohol (30 a 55°), como es el caso del aguardiente, el coñac, el pisco, el whisky, etc.
En la tabla siguiente se muestran algunas bebidas alcohólicas con sus concentraciones (grados de alcohol) y equivalencias (cantidad de bebida que contiene 15 ml de alcohol absoluto).
Nótese que en un vaso pequeño con licor fuerte de 45° existe la misma cantidad de alcohol que en un vaso grande ("shopero") con cerveza.
Se han descrito 4 etapas en el recorrido que el alcohol efectúa en nuestro organismo:
- Absorción: A causa de su bajo peso molecular el alcohol no requiere de un proceso de digestión, sino que es absorbido directamente en su estado original a través de la mucosa del estómago y del intestino delgado. La absorción es rápida, pudiendo alcanzar el algunos casos concentración máxima en la sangre en solamente 10 a 20 minutos, aunque habitualmente dicha concentración máxima en la sangre se obtiene después de 30 a 60 minutos. El factor de mayor influencia sobre la velocidad de absorción es la cantidad de alimento que se encuentra en el estómago en el momento que llega el alcohol a él. De este modo, los aperitivos y otras formas de ingestión en ayunas permiten un rápido paso del alcohol al torrente sanguíneo, mientras que el beber inmediatamente después de una comida abundante (sobre todo si es rica en grasa) hacen que el alcohol llegue a la sangre más lentamente, y que por lo tanto alcance un nivel de alcoholemia menor.
- Distribución: El alcohol viaja por la sangre a todos los lugares del organismo, difundiéndose fácilmente hacia las células de los distintos órganos y tejidos. La cantidad de alcohol que pasa a las células, y por ende su efecto en el organismo, dependen de su concentración en la sangre o alcoholemia. De gran significado es el hecho que el alcohol se distribuya con facilidad hacia el Sistema Nervioso Central, donde ejerce un efecto depresor de sus funciones.
- Metabolización: Alrededor del 90% del alcohol absorbido es metabolizado en el hígado, gracias a la acción de enzimas que lo transforman en acetaldehído, ácido acético, y finalmente en anhídrido carbónico y agua. La velocidad de desintoxicación del alcohol depende en gran medida de esa función hepática. Se estima que en el hígado de una persona adulta, de sexo masculino, sana, de 70 Kg. de peso, puede metabolizar aproximadamente 15 mL de alcohol absoluto por hora. En la mujer, este proceso es más lento y solamente se metaboliza el 10 a 12 mL. de alcohol por hora.
- Eliminación: el 10% del alcohol restante es eliminado directamente, sin transformación, a través del aire expirado y la orina. Cantidades pequeñas son eliminadas también por la transpiración (piel), las lágrimas y la leche materna. El hecho que el alcohol sea eliminado en esta forma ha permitido desarrollar métodos que posibilitan su detección en el aire expirado, la orina y las lágrimas, y así poder estimar de manera bastante aproximada el nivel de alcoholemia.
Etanol
El compuesto químico etanol, conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78,4 °C.
Mezclable con agua en cualquier proporción; a la concentración de 95 % en peso se forma una mezcla azeotrópica.
Su fórmula química es CH3-CH2-OH (C2H6O), principal producto de las bebidas alcohólicas como el vino (alrededor de un 13 %), la cerveza (5 %), los licores (hasta un 50 %) o los aguardientes (hasta un 70 %).
- Fórmula: C2H6O
- Densidad: 789,00 kg/m³
- Punto de ebullición: 78,37 °C
- Punto de fusión: -114 °C
- Masa molar: 46,06844 g/mol
- Clasificación: Alcohol